W jego ramach odbędą się cztery imprezy:
- 14 maja - Regaty o Puchar 70-lecia Yacht Klubu Stal Gdynia,
- 27-29 maja - Żeglarski Puchar Trójmiasta,
- 24-25 czerwca - Puchary Marynarki Wojennej,
- 3-4 września - Regaty Gdynia-Władysławowo-Gdynia.

Uroczyste rozpoczęcie Pucharu odbędzie się po pierwszych regatach, 14 maja w Yacht Klubie Stal Gdynia. Stanie się ono częścią oficjalnego otwarcia Ogólnopolskiego, Pomorskiego i Klubowego Sezonu Żeglarskiego 2016. Zakończenie imprezy nastąpi po ostatnich regatach, 4 września w Jacht Klubie Morskim Gryf Gdynia.

Uczestnicy zawodów zostaną objęci wspólną klasyfikacją, ale tylko w grupie ORC. Nagrody będą przyznawane po zakończeniu kolejnych regat wchodzących w skład Pucharu oraz na zakończenie całego cyklu.

Zwycięzcy poszczególnych etapów Pucharu oraz całości wyłonieni zostaną przy zastosowaniu tzw. systemu małych punktów.

Organizatorami Żeglarskiego Pucharu 90-lecia Gdyni są: Miasto Gdynia, Pomorski Związek Żeglarski, Yacht Klub Stal Gdynia, Jacht Klub Marynarki Wojennej Kotwica Gdynia i Jacht Klub Morski Gryf Gdynia. Odbywać się on będzie pod patronatem przewodniczącej Rady Miasta Gdyni Joanny Zielińskiej.